Η ίδρυση των πρώτων μονών και η οργάνωση της μοναχικής πολιτείας έγινε τον 14ο αι., όμως πολύ πιο πριν στους βράχους των Μετεώρων ζούσαν αναχωρητές. Πότε άρχισαν να καταφεύγουν στη θέση αυτή ερημίτες είναι άγνωστο. Ωστόσο μπορούμε σήμερα να προσδιορίσουμε πότε περίπου οι ελεύθεροι ασκητές άρχισαν να οργανώνονται.
Από τον 11ο αι., αν όχι και παλιότερα, ζούσαν στα Μετέωρα αναχωρητές σε μικρά κελιά, τις «κέλλες» και είχαν υποτυπώδη παρεκκλήσια, τα «προσευχάρια» για την καθημερινή προσευχή. Αυτοί οι ελεύθεροι ασκητές, αργότερα, στο 2ο μισό του 12ου αι., συνέστησαν την σκήτη της Δούπιανης ή σκήτη των Σταγών και συγκρότησαν την πρώτη μορφή της μοναστικής κοινωνίας των Μετεώρων με οργάνωση χαλαρή, ανάλογη με αυτή που υπάρχει ως σήμερα στις ιδιόρρυθμες σκήτες του Αγίου Όρους.
Στην εκκλησία λοιπόν της Παναγίας Δούπιανης, οι μοναχοί από τα γύρω κελιά συγκεντρώνονταν κάθε Κυριακή για την κοινή προσευχή. Έτσι δημιουργήθηκε η πρώτη υποτυπώδης οργάνωση της μοναχικής πολιτείας. Η σκήτη υπαγόταν στην Επισκοπή Σταγών, είχε προϊστάμενο που έφερε τον τίτλο «πρώτος της σκήτης των Σταγών», κυβερνούσε τα γύρω ασκηταριά και είχε ως έδρα τον ναό της Παναγίας Δούπιανης.