Δεκαοκτώ χιλιόμετρα από τα Τρίκαλα προς Άρτα, βρίσκεται η πανέμορφη κωμόπολη της Πύλης (παλιότερα Πόρτα και ακόμη παλιότερα Πόρτα-Παζάρ).
Ο επισκέπτης καθώς προσεγγίζει την Πύλη νομίζει ότι κατευθύνετε σε αδιέξοδο καθώς το μικρό φαράγγι που χωρίζει τα βουνά Ίταμο και Κόζιακα μοιάζει απροσπέλαστο. Μεγάλα βράχια υψώνονται μπροστά στο τελευταίο χωριό του κάμπου, αλλά σαν από θαύμα, κάποιο θεϊκό χέρι κόβει το βουνό στα δύο, και η «Πύλη» προς τον ορεινό όγκο ανοίγει, οδηγώντας από τον Θεσσαλικό κάμπο στα ορεινά των Τρικάλων και την Ήπειρο από τον συντομότερο δρόμο. Σήμερα είναι έδρα του ομώνυμου Δήμου και αριθμεί περίπου 2.500 κατοίκους, ενώ ολόκληρος ο Δήμος Πύλης φτάνει τους 4.500.
Στην Πύλη μπορεί κανείς να επισκεφτεί τη μοναδική βυζαντινή εκκλησία η οποία βρίσκεται απέναντι, στην Πόρτα-Παναγιά και χρονολογείται από την εποχή της Άννας Κομνηνής (1283 μ.Χ.). Για να φθάσει κανείς εκεί, υπάρχουν δύο τρόποι. Να ανηφορίσει προς την άκρη του οικισμού και να περάσει το παλιό πέτρινο μονότοξο γεφύρι ή να διασχίσετε τη στενή γέφυρα οδογέφυρα. Χαρακτηριστικό αυτής της εκκλησίας είναι ότι έχει τοποθετημένες εκατέρωθεν της Κύριας Πύλης στο ιερό, τις εικόνες της Παναγίας και του Χριστού. Η Πόρτα-Παναγιά είναι η ιδιαίτερη πατρίδα (γενέτειρα του Αγίου Βησσαρίωνα του θαυματουργού, άλλοτε μητροπολίτη Λαρίσης και Τρίκκης.
Δικό του έργο είναι το μονότοξο λίθινο γεφύρι επί του Πορταϊκού, στα στενά (1514 μ.Χ.). Βρίσκεται λίγο έξω από το Δήμο Πύλης ( παλαιά ονομασία Πόρτα ) στον μοναδικό δρόμο προς τον Ορεινό όγκο Τρικάλων. Έως το 1936 ήταν η μοναδική σύνδεση του Ασπροποτάμου και του Κόζιακα. Είναι μονότοξο με άνοιγμα τόξου 28 μέτρα. Γεφυρώνει τον Ίταμο με τον Κόζιακα και ήταν η μοναδική δίοδος των ορεινών πληθυσμών από και προς την πεδιάδα των Τρικάλων.
Έργο του Αγίου Βησσαρίωνος είναι επίσης η Μονή Δουσίκου, λίγα χιλιόμετρα από την Πύλη. Παλιότερα όταν η Μονή άκμαζε, είχε 365 κελιά (όσες και οι μέρες του χρόνου).
Ο Πολιτιστικός σύλλογος Πύλης, κάθε χρόνο, διοργανώνει το πανηγύρι του Αγίου Αθανασίου τον Μάιο στον αύλειο χώρο του ΕΠΑΛ Πύλης μετά το πέρας του Εσπερινού.
Η Ιερά Μονή του Αγίου Βησσαρίωνα, ή "Δούσικο", στο νομό Τρικάλων
Το μοναστήρι του Αγίου Βησσαρίωνα βρίσκεται σε μια υπέροχη καταπράσινη περιοχή σε απόσταση 24 χλμ. από τα Τρίκαλα και 5 χλμ. από την κωμόπολη της Πύλης (έδρα του ομώνυμου Δήμου) και πάνω από το χωριό Άγιος Βησσαρίων (πρώην Δούσικο). Για να φθάσει ο επισκέπτης στο μοναστήρι περνά από την γέφυρα του Πορταϊκού στην Πύλη, που έκτισε ο ίδιος ο Άγιος Βησσαρίων.
Η Ιερά Μονή του Αγίου Βησσαρίωνος (Δούσικου), έχει και το όνομα Μονή του Σωτήρος των Μεγάλων Πυλών, λόγω της σύνδεσής της με την κοντινή και διαλυμένη σήμερα, βυζαντινή μονή του 13ου αιώνα, της Πόρτα-Παναγιάς της Πύλης Τρικάλων. Ιδρύθηκε μεταξύ των ετών 1527-1535, στον χώρο ερειπίων μονής του 13ου-14ου αιώνα αφιερωμένης στον Χριστό. Το πρώτο Καθολικό της μονής έκτισε ο κτήτορας της μονής και καταγόμενος από την περιοχή, ο Άγιος Βησσαρίων (εορτή 15 Σεπτεμβρίου), Αρχιεπίσκοπος Λαρίσης και προσωπικότητα μεγάλης εμβέλειας, ο οποίος εκτός από την αγιότητα και την ταπείνωση του, έγινε γνωστός για το κτίσιμο σπουδαίων έργων για την εποχή του, όπως το μοναστήρι του και τις γέφυρες του Κοράκου στον Αχελώο, του Πορταϊκού και της Σαρακίνας στο νομό Τρικάλων.
Η μονή ήταν από τα πλούσια και δραστήρια μοναστήρια της περιοχής με κτήματα στη Ρουμανία, καθώς ο Άγιος Βησσαρίων είναι γνωστός στη Μολδοβλαχία για τα θαύματα, που έχει επιτελέσει εκεί. Η παράδοση αναφέρει ότι στην περίοδο της ακμής του διέθετε 365 κελιά μοναχών, Τράπεζα (1682) αλλά και πλουσιότατη βιβλιοθήκη.
Το 1771 και το 1820 η μονή λεηλατήθηκε από τους Τουρκαλβανούς, ενώ το 1823 μετά τη σύλληψη και φυλάκιση του ηγουμένου της μονής, ακολούθησε σφαγή και λεηλασία της από τους στρατιώτες του Σούλτζε Κόρυτζα. Το μοναστήρι έπαθε νέες καταστροφές από πυρκαγιά και τους βομβαρδισμούς του 1943. Σήμερα λειτουργεί με λίγους μοναχούς και είναι άβατο για τις γυναίκες, για τις οποίες ωστόσο έχει κτιστεί ένα εκκλησάκι έξω από τη μονή.
Ο επισκέπτης εισέρχεται μέσω της κεντρικής εισόδου, η οποία βρίσκεται στο μέσο περίπου της νότιας πλευράς του. Κεντρικό κτίριο της αυλής αποτελεί το Καθολικό της μονής, αφιερωμένο στη Μεταμόρφωση του Σωτήρος. Πρόκειται για έναν αθωνικού τύπου ναό, στον οποίο έχει προστεθεί νάρθηκας και εξωνάρθηκας. Πάνω από τους χώρους αυτούς βρίσκονται τα παρεκκλήσια των Εισοδίων της Θεοτόκου, του Τιμίου Προδρόμου και των Αγίων Πάντων. Η σπουδαία αγιογράφηση του Καθολικού, έργο του περίφημου ζωγράφου Τζώρτζη (της Κρητικής Σχολής), αποπερατώθηκε τον Νοέμβριο του 1557. Το ξυλόγλυπτο τέμπλο του Καθολικού είναι μεταγενέστερο και χρονολογείται στα 1813.
Το Καθολικό περιβάλλεται από τριώροφα κτίρια με ξύλινους εξώστες που στεγάζουν τις υπόλοιπες δραστηριότητες της μονής. Αριστερά της εισόδου στη μονή βρίσκεται η Τράπεζα. Πολλά από τα αρχικά κτίρια της μονής, όπως το τμήμα της δυτικής πτέρυγας των κελιών καταστράφηκαν και σήμερα έχουν αναστηλωθεί.
Η μονή εορτάζει στις 6 Αυγούστου (Μεταμόρφωση του Σωτήρος) και στις 15 Σεπτεμβρίου (Αγίου Βησσαρίωνα). Στο μοναστήρι φυλάσσεται η Κάρα του Αγίου Βησσαρίωνα.
ΙΕΡΑ ΜΟΝΗ ΚΟΙΜΗΣΕΩΣ ΘΕΟΤΟΚΟΥ ΓΚΟΥΡΑΣ
Η γυναικεία μονή της Κοιμήσεως Θεοτόκου Γκούρας είναι κτισμένη σε μια πλαγιά του Ιτάμου κοντά στην Πύλη, ΝΔ των Τρικάλων, και σε ύψος 640 μ. Απέχει από τα Τρίκαλα 22 χλμ. και από την Πύλη 3 χλμ. Από το μοναστήρι μπορεί να δει κανείς όλο τον κάμπο των Τρικάλων και τα απέναντι βουνά των Αντιχασίων. Η μονή ιδρύθηκε το 1743 με δαπάνη του άρχοντα Δημάκη από το χωριό Χαλίκι του Ασπροποτάμου. Σχετική μαρμάρινη επιγραφή που βρίσκεται στο μοναστήρι επιβεβαίωνε τους ιδρυτές του μοναστηριού, τον ηγούμενο Κοσμά και τον κύριο Δημάκη, οπλαρχηγό των Αγράφων και της Στερεάς Ελλάδας.
Η ίδρυση της μονής Γκούρας είναι απόδειξη του ρόλου που έπαιξε η εκκλησία και τα μοναστήρια στα δύσκολα χρόνια της Τουρκοκρατίας. Το 1870 η μονή λεηλατήθηκε από τους Τούρκους, το 1823 κάηκε από τον Σούτζε Κόρτζα, ενώ το 1854 καταστράφηκε και πάλι. Το 1864 ανανεώθηκε για να πυρποληθεί και πάλι στις 11 Μαΐου του 1878 γιατί χρησιμοποιήθηκε ως ορμητήριο των επαναστατών για. Την επίθεση τους εναντίον του Μουζακίου. Ξαναχτίστηκε το1893 από τον νέο ηγούμενο Μελέτιο Καρανίκα. Τέλος το 1943 βομβαρδίστηκε και κάηκε από τους Γερμανούς, ενώ το 1960 κατέρρευσε ο ετοιμόρροπος ναός. Με εντολή του αείμνηστου Μητροπολίτου Τρίκκης και Σταγών Διονυσίου το 1961 το μοναστήρι μετατράπηκε σε γυναικείο. Από το 1961 με την εγκατάσταση δύο γυναικών μοναχών άρχισε η ανακαίνιση του μοναστηρίου. Το 1972 ήρθαν άλλες δύο μοναχές από τη Μονή Σταγιάδων. Το 1979 μέχρι το 2000 υπό την επίβλεψη και την προσφορά της μακαριστής γερόντισσας Θεοδότης το μοναστήρι γνώρισε πλήρη άνθιση και ανοικοδομήθηκε. Στις 26/6 του 1986 θεμελιώθηκε από το Σεβασμιότατο Μητροπολίτη Τρίκκης και Σταγών κ. Αλέξιο, το νέο καθολικό της μονής, αφιερωμένο στην Κοίμηση της Θεοτόκου.
Ο επισκέπτης φεύγει από εκεί με άριστες εντυπώσεις και σε αυτό συντελεί κατά πολύ η φιλόξενη διάθεση των μοναχών. Από το 1924 υπάγονται στο μοναστήρι και τα μοναστήρια της Αγίας Παρασκευής Νεραϊδοχωρίου και Αγίου Μόδεστου Πύρας. Στο μοναστήρι τελούνται καθημερινά όλες οι ακολουθίες.